Trước khi debut, Dongwoo được huấn luyện ở JYP Entertainment trong nhiều năm. Anh là một người bạn học cũ với Xiumin (EXO).[3] Dongwoo lần đầu tiên ra mắt vào năm 2010 dưới Woollim Entertainment là vũ công chính, rapper chính của Infinite và là người lớn tuổi thứ hai trong nhóm. Anh được nhiều người quan tâm trong quá trình sáng tác nhạc và cùng Hoya được chứng nhận là nhạc sĩ chuyên nghiệp.

Ngày 15 tháng 2 năm 2013, Dongwoo tốt nghiệp từ chương trình Âm nhạc thực hành của trường Đại học Daekyung. Anh cùng với các thành viên Sung-kyu, Hoya, Sung-yeol và L đã nhận "Giải thưởng sinh viên đại học Daekyung".[4]